年頭と言えば、今年の抱負や目標を立てる風習がありますが、計画がそのままうまく進行するということは、めったにあるものではありません。

人にもよるとは思いますが、計画がうまくいかなかったという話を聞く機会の方が、うまくいった話よりは、はるかに多いと思います。

Lifehacking.jpの堀さんの『情報ダイエット仕事術』に、「計画が思い通りにいかなくなる原因」が図解されています。

情報ダイエット仕事術
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その図では、トップダウン、つまりゴールに到達するために、最終目標から現在の行動を逆算するやり方が、実際には困難な問題を生むことが述べられていて、逆にボトムアップ式に、つまり日々の実際の行動が、中目標、大目標に向かっていることを確認しつつ、計画を進めた方がうまくことが多いということになっています。

私もこの考え方に賛成です。少なくとも、ボトムアップとトップダウンのギャップについて、もっと突っ込んで書かれている本が、ほしいと思います。

現実に計画遂行がうまくいかない可能性はかなり多様にあって、うまくいくという方が不思議なくらいなのですが、うまくいった人は、自分の方法の普遍性に自信を持ちがるものなので、せっかくの貴重なボトムアップの成功例が、抽象的で普遍的だが、必ずしも現実的ではないトップダウン式の、隙のない成功戦略として語られがちなのです。

どんなにすばらしい方法論や技術でも、モデルは抽象化された記号であって、そのまま現実に出てくることはできないので、実践する側としては、頻繁に試行錯誤し、やり方を変えなければなりません。その紆余曲折はひどいもので、記録を許さないようなことになると思います。